Tutto comincia il 25 luglio 1898, con lo scoppio della guerra ispano-statunitense, Portorico, essendo una colonia spagnola, fu invasa dagli Stati Uniti d’America e successivamente con il trattato di Parigi, la Spagna fu obbligata a cedere agli Stati Uniti Portorico, insieme a Guam, a Cuba e alle Filippine. Il XX secolo si aprì sotto il regime militare statunitense con i funzionari statali, incluso il governatore, nominati dal Presidente degli Stati Uniti d’America. Nel 1917 la legge Jones-Shafroth approvata dal Congresso americano, garantiva ai cittadini portoricani la nazionalità statunitense, in modo che essi potessero essere arruolati come soldati nella prima guerra mondiale.
Dopo la Grande Depressione del 1929 alcuni leader politici pretesero dei cambiamenti e tra questi spiccò Pedro Albizu Campos, che capeggiò un importante movimento nazionale a favore dell’indipendenza: il Partito Nazionalista Portoricano. Ma per assistere a un radicale cambiamento nella struttura governativa del paese bisogna attendere gli ultimi anni delle amministrazioni Roosevelt e Truman. In tale periodo ci fu una sorta di compromesso, che culminò nel 1946 con la nomina, da parte del presidente Truman, del primo governatore di origine portoricana, Jesús Piñero. Nel 1947 gli Stati Uniti concessero il diritto di eleggere democraticamente il governatore di Porto Rico e il 2 gennaio 1949 Luis Muñoz Marín divenne il primo governatore di Portorico eletto dal popolo.
L’1 novembre 1950 due nazionalisti portoricani, Griselio Torresola e Oscar Collazo, tentarono di assassinare il presidente Truman. Era evidente il desiderio di una maggiore autonomia, e come conseguenza immediata egli autorizzò un referendum democratico a Portorico, al fine di stabilire se il Paese desiderasse una propria costituzione.
Nel 1950 il Congresso degli Stati Uniti offrì ai portoricani il diritto di organizzare una convenzione costituzionale, dipendente dai risultati di un referendum, dove gli elettori avrebbero scelto se avere o meno un proprio governo, con una propria costituzione. Questo referendum venne organizzato nel 1951, e consisteva nella scelta di rafforzare o meno il Commonwealth, definito come una “associazione permanente con l’unione federale”. Nel 1952 ci fu un secondo referendum per approvare la costituzione; tuttavia, prima si rese necessario specificare il nome con il quale il nuovo ente statuale costituzionale sarebbe stato riconosciuto.
Il 4 febbraio 1952 venne approvata la “Risoluzione 22” che, per rappresentare l’accordo politico tra Portorico e gli Stati Uniti, scelse il termine inglese Commonwealth col significato di “comunità politicamente organizzata” o “Stato legato tramite un accordo o un trattato a un altro sistema politico”. Non essendo in grado di tradurre tale concetto con una singola parola in spagnolo, per convenzione ci si ispirò al nome dello Stato Libero Irlandese, traducendolo come Estado Libre Asociado, ovvero Stato Libero Associato.
In qualità di Commonwealth, Portorico beneficia di alcuni aspetti legislativi degli Stati Uniti e possiede un grado di autonomia simile a quello di uno stato federato dell’unione. Tuttavia, non è rappresentato nel Congresso americano e non ha nemmeno un elettore nel Collegio elettorale statunitense; di conseguenza i cittadini portoricani non possono partecipare direttamente alle elezioni presidenziali degli Stati Uniti, nonostante i partiti politici abbiano la possibilità, come per gli Stati federati, di avere delle delegazioni per la nomina di entrambi i partiti maggioritari nazionali. Un Delegato Residente, senza il diritto di voto, viene eletto al Congresso statunitense dai cittadini portoricani, in qualità di rappresentante delegato della popolazione portoricana.
Se da un lato i residenti sull’isola non pagano le tasse federali sul reddito, dall’altro tutta la rete commerciale d’importazione ed esportazione viene controllata e pesantemente tassata dagli Stati Uniti. Inoltre i portoricani pagano al governo statunitense un’imposta federale sui ruoli paga, che influenza quindi i dipendenti con un basso reddito salariale, e le tasse sulla sicurezza sociale e quelle federali, escluso il reddito. Nonostante ciò, la popolazione è limitata o non ha diritto a usufruire di alcuni programmi federali. Basti pensare che Portorico è escluso dal Supplemental Security Income (SSI) o che per il programma Medicaid riceve meno del 15% dei fondi che riceverebbe se fosse stato federato. Inoltre, per quanto concerne il programma Medicare, Portorico riceve benefici solo parziali, pur pagando la quota intera del servizio. I portoricani, infine, essendo considerati legalmente cittadini statunitensi, sono soggetti alla maggior parte delle leggi federali.
Già territorio organizzato degli USA dal 1952, Portorico è combattuto da profonde spaccature ideologiche, rappresentate dai partiti politici, i quali si dividono tra la situazione attuale e altri due possibili futuri scenari politici: il Partito Popolare Democratico (PPD) cerca di mantenere e di rinforzare l’attuale posizione politica, il Nuovo Partito Progressista (PNP) cerca di incorporare totalmente Portorico agli Stati Uniti, come 51º Stato federato, mentre il Partito Indipendentista Portoricano (PIP) cerca la totale indipendenza nazionale.
Negli ultimi decenni sono stati autorizzati localmente diversi plebisciti per decidere se Portorico dovesse consolidare il Commonwealth oppure richiedere di diventare uno stato federato statunitense a tutti gli effetti ma, dopo tre vittorie di stretta misura da parte dei sostenitori del Commonwealth, di fatto nulla è mutato nei rapporti con gli Stati Uniti.
Il 6 novembre 2012 Portorico ha votato due referendum sullo status dell’isola. In un primo quesito, il 54% si è espresso per il cambiamento dello status. Nel secondo quesito, il 61,1% dei portoricani si è dichiarato a favore dell’adesione agli Stati Uniti d’America come 51º stato federale, il 5,5% per l’indipendenza e il 33,3% per il mantenimento dello status. Grossomodo i favorevoli all’adesione sono stati i repubblicani e i favorevoli al mantenimento dello status i democratici. I referendum sono stati definiti “non vincolanti” e la decisione sull’accettazione della richiesta di adesione è stata demandata al Congresso degli Stati Uniti.
Nel 2017, in occasione di una nuova consultazione elettorale, il 97% dei votanti ha confermato la volontà di aderire agli Stati Uniti. La consultazione, non vincolante come le precedenti, ha però registrato un bassissimo tasso di affluenza alle urne (23%): anche a seguito di questo risultato nel 2018 è stata presentata al Congresso una nuova richiesta formale di adesione agli USA, che viene ignorata.
In occasione del rinnovo dell’Assemblea legislativa nel 2020, si è tenuta un’altra consultazione referendaria in cui il 52,52% degli elettori ha nuovamente confermato la volontà di rendere Porto Rico il 51º stato federale, con un’affluenza pari al 54,72% in aumento rispetto al referendum del 2017. Anche stavolta, però, il Congresso americano non considera la vittoria del fronte federalista
La possibilità che Porto Rico diventi il 51esimo stato da diversi anni si aggira nei corridoi del Campidoglio americano: a oggi, il Puerto Rico Status Act è stato reintrodotto alla Camera nel tentativo di risolvere lo stato territoriale di Porto Rico attraverso un plebiscito vincolante. Il disegno di legge fornirebbe anche un quadro per la transizione; la nuova versione suggerisce che il referendum dovrebbe essere programmato per novembre 2025 .